Universidad de Zaragoza CSIC
Publication Date:  26/10/2016

En el grupo de investigación de Organocatálisis asimétrica (H-OCA) se ha desarrollado un nuevo proceso enantioselectivo para llevar a cabo la reacción de Henry. Mediante esta reacción se obtienen β-nitro alcoholes, que son compuestos de alto interés, ya que se encuentran con frecuencia en la estructura de compuestos con actividad biológica, como es el caso del (S)-Propanolol y del (S)-Moprolol: fármacos usados en el tratamiento de la hipertensión.

La importancia de este método radica sobre todo en el catalizador empleado. Se trata de una escuaramida totalmente novedosa, que ha demostrado una activación trifuncional de los sustratos, gracias a la cual se puede disminuir la carga catalítica hasta un 0.25 mol%. Ésta es una proporción francamente baja en el campo de la Organocatálisis, acostumbrada a la barrera casi infranqueable del 10-20 mol% de catalizador.

Recientemente, este trabajo ha sido foco de atención de la revista Synfacts, dedicada a resaltar y comentar la importancia de los resultados actuales más significativos que se publican en revistas científicas de reconocido prestigio internacional y que se consideran de interés para la comunidad científica en distintas categorías de la química. Este hecho refuerza más si cabe, la transcendencia del método desarrollado por el H-OCA, que se espera tenga una gran repercusión en el mundo científico.

Trifunctional Squaramide Catalyzed Enantioselective Henry Reaction

J. V. Alegre-Requena, E. Marqués-López, R. P. Herrera*

Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1801–1809.

Highlighted in B. List, L. Schreyer, Synfacts 2016, 12, 743.